Fait en 1916, ce dessin représente un homme espagnol vêtu, coiffé d'un chapeau, les mains croisées. C'est un exemple merveilleux du travail subtil de crayon de Modigliani et de son style unique. L'année marque le début de la période la plus prolifique de Modigliani, qui se terminera en 1920 à sa mort. Un dessin similaire appartient maintenant à la collection du Museum of Modern Art, à New York: Mario the Musician.
Né en 1884 à Livourne, Modigliani commence à étudier la peinture en 1898 et fréquente l'Institut Reale de Belle Arti à Venise en 1903. Ses influences majeures sont Cézanne et Toulouse-Lautrec, bien qu'il développe rapidement son propre style, influencé par son arrivée à Paris, et son style de vie bohème. Il devient exposant habitué du Salon d'Automne et du Salon des Indépendants entre 1907 et 1912. Expérimentant la peinture, puis la sculpture après sa rencontre avec Constantin Brancusi en 1909, le sujet de prédilection de Modigliani reste le portrait tout au long de sa création artistique. Modigliani vivant principalement dans de mauvaises conditions, aura que peu de mécènes, mais tous importants. D'abord, le collectionneur Paul Alexandre, puis ses marchands Paul Guillaume et Léopold Zborowski. Une seule exposition personnelle sera organisée de son vivant, à la Galerie Berth Weill en décembre 1917, par Léopold Zborowski.
En 1916, il est toujours représenté par Paul Guillaume et passe la plupart de son temps avec son cercle artistique à Paris. Celui-ci inclut des figures historiques importantes d'art telles que Max Jacob, Jacques Lipchitz et Chaim Soutine. Ses œuvres représentent très souvent des personnes de son entourage : maitresses, amis, femmes, enfants ... Dans le cas de Caballero, l'identité du sujet n'est pas identifiée.
Dix ans après son arrivée à Paris, 1916 est une année importante dans la production de l'artiste. La plupart des œuvres les plus emblématiques de Modigliani ont été peintes tout au long de 1916. Le plus emblématique est peut-être le double portrait de Jacques et Berthe Lipchitz, maintenant à l'Art Institute of Chicago et une étonnante représentation du poète Max Jacob en cravate, qui se trouve actuellement dans la Kunstsammlung de Düsseldorf Nordrhein-Westfalen.
Modigliani vivait à Montparnasse depuis près d'une décennie et avait été l'une des figures majeures de l'immigration juive dans le quartier. Pour célébrer son mariage avec la poétesse russe Berthe Kitrosser, Lipschitz avait commandé ce portrait pour aider financièrement Modigliani. Le coût de ce que Lipschitz a décrit comme : «dix francs par séance et un peu d'alcool».
Le portrait de Max Jacob dessine des similitudes avec le dessin présenté dans ce catalogue. De la composition au sujet, Caballero peut faire un parallèle avec l'un des portraits les plus magistraux de Modigliani.

Né en 1884 à Livourne, Modigliani commence à étudier la peinture en 1898 et étudie à la Reale Instituto di Belle Arti de Venise en 1903. Ses influences principales sont Cézanne et Toulouse-Lautrec, bien qu'il développe rapidement son propre style, influencé par son arrivée. à Paris, et son mode de vie bohemin. Entre 1907 et 1912, il devient exposant au Salon d'Automne et au Salon des Indépendants. Expérimentant la peinture puis la sculpture après sa rencontre avec Constantin Brancusi en 1909, le sujet de prédilection de Modigliani reste le portrait tout au long de sa création. Modigliani, qui vit principalement dans des conditions déplorables, aura peu de clients, mais d’importants. D'abord, le collectionneur Dr. Paul Alexandre, puis ses marchands Paul Guillaume et Léopold Zborowski. Une seule exposition personnelle sera organisée de son vivant, à la Galerie Berth Weill en décembre 1917, par Léopold Zborowski.

En 1916, il est toujours représenté par Paul Guillaume et passe le plus clair de son temps dans son cirque artistique à Paris. Parmi ceux-ci figurent des personnalités de l'histoire de l'art telles que Max Jacob, Jacques Lipchitz et Chaim Soutine. Son sujet inclut souvent des personnes de son entourage: amants, amis, femmes, enfants ... Dans le cas de Caballero, l'identité de la gardienne n'est pas identifiée.

Dix ans après son arrivée à Paris, 1916 est une année importante dans la production de l'artiste. Plusieurs des œuvres les plus emblématiques de Modigliani ont été peintes tout au long de 1916. La plus emblématique est peut-être le double portrait de Jacques et Berthe Lipchitz, aujourd'hui à l'Art Institute of Chicago, et une étonnante représentation du poète Max Jacob dans un chapeau haut de forme et une cravate à pois , qui se trouve maintenant dans la Kunstsammlung Nordrhein-Westfalen de Düsseldorf.

Modigliani vit à Montparnasse depuis près de dix ans et a été l’une des figures principales des immigrants juifs s’établissant dans le quartier. Pour célébrer son mariage avec le poète russe Berthe Kitrosser, Lipschitz avait commandé ce portrait pour aider Modigliani sur le plan financier. Le prix a été décrit par Lipschitz comme suit: «dix francs par séance et un peu d’alcool».

Le portrait de Max Jacob présente des similitudes avec le dessin présenté dans ce catalogue. De la composition au sujet, Caballero peut établir un parallèle avec l’un des portraits les plus magistraux de Modigliani.

Caballero, une œuvre connue de la galerie depuis plus de trente ans, a fait partie des expositions les plus importantes de Modigliani au cours des deux dernières décennies, notamment au Palazzo Reale de Milan (2003), au Musée du Luxembourg à Paris ( 2003), le Jewish Museum de New York (2004) et l’Art Gallery of Ontario (2005). Il a d'abord appartenu à Youki Desnos, figure centrale de la Montparnasse de Modigliani. Lucie Badoud, de son nom d'origine, était l'amante de Foujita pendant plusieurs années avant d'épouser le poète surréaliste Robest Desnos.